Новая работа одного из старейшин Голливуда Вуди Аллена едва не оказалась на полке: финансировавшая съемки фильма Amazon Studios начала допускать такой вариант развития событий после того, как приемная дочь Аллена Дилан Фэрроу напомнила американской общественности, что четверть века назад в адрес режиссера были выдвинуты обвинения в сексуальном насилии. Ее текст в The Los Angeles Times «Почему революция #MeToo обошла стороной Вуди Аллена?» заставил не только Amazon Studios пересмотреть свои планы относительно сотрудничества с Алленом: актеры, стали выражать сожаление, что работали в фильмах Аллена. Те же, кто успел сняться в «Дождливом дне», стали отказываться от своих гонораров в пользу общественных организаций. То, что еще недавно казалось одним из пиков актерской карьеры: попасть в фильм Вуди Аллена и встать в один ряд с Леонардо Ди Каприо, Шоном Пенном, Умой Турман, Шарлиз Терон, Скарлетт Йохансон, Энтони Хопкинсом, Наоми Уоттс, Эммой Стоун, Колином Фертом, Кейт Бланшетт, Кристен Стюарт, Хоакином Фениксом, — вдруг оказалось проклятием.
«Дождливый день в Нью-Йорке» — свидетельство того, что дар рассказчика, который всегда столь щедро демонстрировал Вуди Аллен, не оскудел. Фильм, как и предыдущие ленты Аллена, наделен только ему присущим обаянием и юмором. Вот только самого Аллена в этом фильме в качестве актера нет. Еще совсем недавно Аллен не только снимал свои образцово авторские фильмы по собственным сценариям, но и играл в них главные роли, однако теперь он все реже появляется в кадре, предпочитая проникать в него через созданных его воображением персонажей. В этот раз мы можем узнать Аллена прежде всего в главном герое Гэтсби (Тимоти Шаламе) — ищущем себя отпрыске аристократической семьи. Но и в ненавидящем свои фильмы кинорежиссере Роланде Полларде (Лив Шрайбер) и пишущем для него сценарии ревнивце Теде Давидоффе (Джуд Лоу) — в них тоже проступает ставший каноническим образ нью-йоркского невротика. Всем им уготована встреча с блондинкой. Она не относится к категории роковых красавиц, но устоять перед ней они не могут.
В один ряд с режиссером и сценаристом, в одночасье оказавшимися под властью обаяния юной блондинки Эшли (Эль Фаннинг), встает классический герой-любовник Франческо Вега (Диего Луна). Каждый из них готов пуститься с ней в небольшое романтическое приключение, сколько бы оно ни длилось — одну ночь или целое лето, и каждому она готова ответить взаимностью, ослепленная блеском неимоверно приблизившихся к ней кинозвезд. Образ Гэтсби, который на протяжении всего фильма пытается дождаться возлюбленную, переходящую из рук в руки, от одного кинематографиста к другому, — концентрированный Вуди Аллен. Он проводит время в блужданиях по дождливому Нью-Йорку, оказываясь то на съемочной площадке, то за карточным столом, то за роялем, при этом оператор Витторио Стораро словно бы помещает его внутрь сновидческой реальности, так похожей на Нью-Йорк тридцатых годов, который Аллен уже воссоздавал всего несколько лет назад в фильме «Светская жизнь», чтобы рассказать очередную очень запутанную романтическую историю.