У Юрия Анненкова репутация главного портретиста Серебряного века. Ему удалось запечатлеть едва ли не всех основных культурных и политических героев того периода. Мы воспринимаем их его глазами. Создаем в воображении визуальный образ по его лекалу. Есть несколько канонических портретов Анны Ахматовой, в том числе Натана Альтмана и Амедео Модильяни. Портрет Анненкова, где она изображена с характерной челкой, — в их ряду. Карандаш художника превратил Ахматову в персонаж. Он фокусирует внимание на чертах, составляющих его суть, выделяющих его из прочих, что усиливает воздействие портрета на зрителя. Считывание внешних черт и их анализ резко ускоряются. Это не просто случайная встреча с кем бы то ни было через года — это встреча с человеком, сумевшим воплотить в своем облике эпоху, в которой жил. Взгляд на сделанный умелой рукой портрет — это встреча с концентрированным временем.
Художественный метод Анненкова, его способ «упаковать» внешние и внутренние черты человека в изображение на бумаге включает в себя узнаваемую скульптурную лепку лица — прием необычайно влиятельных в ту пору кубизма и конструктивизма. Он подражает основателям этих течений, но вплетает элементы их техники в создаваемые им портреты, используя открытия современников в свою пользу. Остается художником своего времени, но при этом последовательно реализует собственный художественный стиль, который почти невозможно воспроизвести. На портретах Анненкова мы видим не просто лица, но его внутреннюю вселенную. Попасть туда можно только по воле ее создателя: художник рисовал лишь тех, кто был ему интересен. А женщин и вовсе исключительно тех, к кому испытывал симпатию, легко перерастающую в личные отношения. Портрет Анненкова выдавал портретируемым пропуск если не в вечность, то по меньшей мере в следующее столетие.
Иногда у изображенных им почти не остается имени, как у фотографа-художника Мирона Шерлинга, чей портрет Анненков написал в 1918 году. Глядя на это изображение, растиражированное во множестве альбомов и на обложках книг, посвященных русскому авангарду, читатель едва ли вспомнит имя и фамилию того, кто там нарисован. Но это пошло изображению только на пользу. Оно стало не просто одним из персонажей художественной вселенной Юрия Анненкова, но перешагнуло ее границы и оказалось во вселенной Михаила Булгакова, неожиданным образом совпав с описанием Коровьева, вплоть до деталей: пенсне, котелок, клетчатый пиджак. Не то Анненков каким-то образом предугадал авторское видение, не то Булгаков увидел именно в этом образе, созданном художником, своего персонажа. Возможно, все произошло бессознательно: увидел и забыл, а потом образ сам собой всплыл в памяти. Изображение Мирона Шерлинга стало жить отдельной от него жизнью, что и должно случаться с выдающимися работами.
