«Сама моя жизнь просто выдумка. Хитрая маркетинговая уловка» — на старой кинопленке семидесятых годов обаятельный, изысканный Хью Хефнер попыхивает трубкой и рассказывает журналистке о своих широких взглядах на жизнь. Широких настолько, что они заинтересовали журналиста, продюсера и режиссера Александру Дин, решившую впервые дать право голоса женщинам, когда-то связавшим свою жизнь с Playboy.
На протяжении десяти серий мы слышим истории, которые рассказывают так называемые зайки Playboy, в разное время бывшие подружками Хефнера, а также смотрители, камердинеры и друзья владельца известного Дома с красотками.
Первый и ставший легендарным номер Playboy с Мэрилин Монро на обложке 27-летний Хефнер издал в 1953 году тиражом 70 тыс. экземпляров. Хеф (как его стали называть впоследствии) на обложке даже не указал номер журнала: у него не было уверенности, что тираж раскупят. Однако фортуна оказалась милостива к Хефнеру, и впоследствии журнал стал пользоваться невиданной популярностью.
В многочисленных интервью Хеф рассказывал, что «никогда не считал Playboy журналом о сексе… он всегда был изданием об образе жизни, в которой секс является лишь одной из составных частей».