Взлетом своей политической карьеры Саакашвили обязан бывшему министру иностранных дел СССР Эдуарду Шеварднадзе. Став президентом Грузии и порвав с «тоталитарным прошлым», он взял прозападный курс и искал единомышленников среди грузинской молодежи. Взгляд аксакала упал на младую поросль грузинской политики — стипендиата Государственного департамента США и студента Колумбийского университета и Университета Джорджа Вашингтона, назвавшего первого сына в честь второго президента Грузии Эдуардом. Но протеже президента отплатил тому черной неблагодарностью: в 2001 году ушел в оппозицию, а в 2003-м, возглавляя толпу рассерженных граждан, ворвался в грузинский парламент с розой в руке, а Шеварднадзе едва успела спасти от расправы толпы его личная охрана. Впоследствии госпереворот получил поэтическое название «революция роз», а Саакашвили превратился в любимчика Запада. Он стал президентом (получив умопомрачительные 96% голосов), но в отношении собственной оппозиции действовал гораздо жестче: они не имели возможности не только врываться в административные здания, но и даже митинговать под их стенами. Собрания недовольных жестоко разгоняли, среди оппозиционеров были жертвы. Не менее жесткими методами Саакашвили пытался побороть преступность. Не будет преувеличением сказать, что в половине грузинских семей найдется близкий родственник, оказавшийся за решеткой при правлении Саакашвили. Террор в отношении коррупционеров принес свои плоды, но породил армию недовольных политикой властей.
Наиболее громкой международной авантюрой грузинского президента, оказавшейся началом заката его политической карьеры, стала попытка при помощи военной силы установить контроль над Южной Осетией. При этом погибли российские миротворцы, и военная операция Тбилиси вылилась в настоящую войну с использованием тяжелой техники и авиации. Ставка Саакашвили на вмешательство Запада не оправдалась: Грузия потерпела унизительное поражение и навсегда распрощалась с надеждой на воссоединение с Южной Осетией и Абхазией.
В 2013 году истекал второй, последний, президентский срок Саакашвили, но наш герой испытывал непреодолимое искушение (кто без греха, пусть первым бросит в него конституцией) остаться у власти. Ради этого была затеяна конституционная реформа, согласно которой власть переходила к премьер-министру, избираемому парламентом. Однако партия Саакашвили «Единое национальное движение» потерпела на парламентских выборах поражение, и президент Грузии предпочел покинуть страну на несколько дней раньше окончания своего срока. Предчувствия его не обманули: новые власти возбудили против экс-президента несколько уголовных дел, а суды вынесли ему несколько обвинительных приговоров.
Экс-президент Грузии пожил какое-то время в сытой и благополучной Европе, но ему было явно скучно. Саакашвили живо откликнулся на украинские события 2013–2014 годов (он был активным участником Майдана 2004 года) и с головой окунулся в украинскую политику. Новый президент Украины Петр Порошенко, учившийся с Саакашвили в одном вузе и хорошо знавший его с тех времен, хотел использовать прозападный имидж грузинского политика, но не допускал его к рычагам власти. Сначала Саакашвили получил ничего не значащую должность председателя Совещательного международного совета реформ, а затем стал главой Одесской областной государственной администрации. Эта должность не подразумевала обладание властью в регионе, и Саакашвили фактически оказался на политической пенсии. Экс-президент Грузии быстро располнел, и у него появилось новое хобби: лежа на диване, фотографироваться на фоне своего рукописного портрета.
Однако вихрь внутриполитических событий быстро вернул его в былую форму. Порошенко, пытаясь чужими руками оттеснить соучастников по Майдану от власти, предложил Саакашвили (в обмен на премьерский пост) атаковать главу кабмина Украины Арсения Яценюка и главу МВД Арсения Авакова. Зрелище получилось фееричным: на совещаниях у президента Украины Саакашвили кричал, что министр внутренних дел — вор, а тот в ответ (доказывая свою невиновность) кидался в оппонента стаканом. В итоге Порошенко удалось снять премьера, но при этом он обманул своего подельника. Оставшись без должности премьер-министра, Саакашвили стал ужасен: он с неповторяемым грузинским акцентом заявил, что Порошенко — «барыга», и организовал уличные выступления оппозиции. Попытка задержать Саакашвили вылилась в погоню тучных силовиков за ставшим стройным и стремительным политиком по крыше дома в центре Киева, а толпа его сторонников смогла отбить оппозиционера от силовиков. Когда люди Порошенко сумели наконец поймать Саакашвили и вывезти его воздушным транспортом в Польшу, он вернулся в Украину, пройдя при помощи украинских оппозиционных политиков ряды пограничников, как нож сквозь масло.
Следующий президент Украины Владимир Зеленский вновь дал Саакашвили ничего не значащую должность главы Исполнительного комитета Национального совета реформ, и нашему герою вновь стало скучно. Единственным шансом вернуться в большую политику (а равно начать жить полноценной жизнью) для Саакашвили стало возвращение в Грузию. На прошедших в октябре 2020 года парламентских выборах в Грузии партия «Единое национальное движение» получила лишь треть голосов, а апелляция Саакашвили к Западу и призывы к митингам ни к чему не привели: все признали выборы состоявшимися. Саакашвили решил воспользоваться следующим шансом — местным выборами в Грузии. Он вернулся в страну за день до выборов и надеялся на две вещи: на рост популярности своей политической силы и на то, что его сторонники освободят его в случае ареста (а если повезет, то на руках принесут на престол). Однако обеим мечтам не суждено было сбыться: его партия получила менее трети голосов, а желающих освобождать Саакашвили не нашлось.
